メール送信時に動作する Web アドインが呼び出されないタイミング
OutlookOkan for Microsoft 365 などの Web アドインは、Microsoft 365（Outlook）の仕様上、特定のタイミングでは呼び出されない（動作しない）ことがあります。本ページでは、その代表的なケースと理由・対処をご案内します。
すべての Outlook 共通：起動直後は読み込みが完了していない
Outlook は起動時（Web 版の場合はブラウザで開いたタイミング）に、アカウントへ適用されている Web アドインの情報を読み込みます。この読み込みが完了するまでは、Web アドインが適用されていない状態となります。
実際に通信速度を変えて挙動を確認した動画は以下です。
- 正常な状態（通常の読み込み速度）：通常、数秒程度で読み込まれます。
動画を見る（通常速度）→ - 疑似的に通信速度を遅くした状態：読み込みまでに時間がかかっています。（通信速度が遅いだけでもアドインが有効になるまでに時間がかかります）
動画を見る（低速）→
Web 版 Outlook ・ 新しい Outlook（Outlook (new)）で共通
以下のように、通常のメール作成画面以外から送信した場合、アドインが呼び出されないことがあります。
- (A) カレンダーの予定の枠をクリックして表示された、小さい画面から送信する場合。
- (B) カレンダーで予定を右クリックし、「転送」を押下して表示された画面から送信した場合。
- (C) カレンダーで予定をダブルクリックして表示された予定の詳細から、「転送」ボタンを押下して表示された画面から送信した場合。（(B) と同じ画面が表示されます）
- (D) カレンダーで予定をダブルクリックして表示された予定の詳細から、「仮の予定」や「承諾」のボタン、「別の日時を指定」などを押下し、予定の詳細画面内でメッセージを送信した場合。（(B) に似た画面となります）
Web 版 Outlook はページをブラウザで開いたタイミング、新しい Outlook は起動されたタイミングで、アカウントに適用されている Web アドインの情報を読み込みます。このため、アクセス（起動）直後は、あらゆるアドインが適用されていない状態となります。
（通常、数秒程度で読み込まれるためユーザー様への影響はありませんが、いきなり下書きを開いてすぐに送信するなど、狙って操作すれば確認画面を表示させずにメール送信できる場合があります。※ 意図的に操作すれば再現可能です。）
新しい Outlook（Outlook (new)）
(A) インターネットに接続されていない場合
インターネットに接続されていない場合、自動でオフライン モードとなり、あらゆる Web アドインが動作しない状態となります。（Outlook の仕様）
- ※ この状態でメールを送信した場合、送信トレイに保持され、インターネットに接続されたタイミングでメールが送信されます。（あらゆる Web アドインが無効化されるため、弊社アドインによるメール送信前の確認画面も表示されません。）
- ※ インターネット接続後に自動で Web アドインが動作するようになりますが、タイミングにラグがあったり、アドインが動作するまでに時間がかかる場合があります。
Windows 版 Outlook（Outlook (classic)）
(A) 以前の Outlook の起動から 24 時間以上経過したタイミングで、Outlook を再度起動した直後
Outlook (classic) では、その起動時にアカウントへ適用されている Web アドインの情報を読み込みます。
- ※ 前回確認から 24 時間以上経過し、かつ Outlook が起動するタイミングでのみ読み込み処理が行われます。（それまでは通常、前回読み込んだ情報が使われますが、インターネットに接続されていない場合は読み込まれません）
このため、休日明けの朝一番など、アドインの情報が読み込まれておらず、アドインが実行されないケースがあります。
- ※ こちらも通常、長くても 10 秒〜20 秒程度で読み込まれるためユーザー様への影響は通常ありませんが、このタイミングでインターネットに接続されていない場合や通信が不安定な場合など、アドイン情報の読み込みに失敗する場合があります。（読み込みに失敗した場合、自動で再読み込みされますが、再読み込みまで時間がかかるケースが多いため、Outlook を再起動いただくことを推奨します）
(B) オフライン モード（オフライン作業）が有効な場合
この場合、あらゆる Web アドインが無効化されるため、弊社アドインも動作しなくなります。また、オフライン モード（オフライン作業）が有効化され、その後無効化された場合、自動で Web アドインが有効化されますが、有効化までに時間差がある場合があります。
- ※ ただし、このモードの際はメールの送信操作を行っても、送信トレイで送信が待機されるため、いきなりメールが送信されてしまうことはありません。
- ※ 環境によっては、インターネットに接続されていない場合に自動でこのモードになることがあります。（従量制課金として設定されたネットワークに接続されている場合、自動でオフライン モードが有効化されます）
(C) 「オプションの接続エクスペリエンス」がオフの場合
当該の設定がオフの場合、Web アドインの動作に制限がかかる場合があり、アドインが動作できない状態になる場合があります。
Outlook 用の Web アドインが非対応なアイテム（公式ドキュメント）
仕様上、Web アドインが非対応なものについては、以下の Microsoft 公式ドキュメントに記載がございます。
上記に記載されているもののうち、一般的に影響があるものとしては以下があります。
- デスクトップなどに保存された
.msgや.emlファイルを直接開いて、そこからメール送信した場合。 - 別のプログラムから Outlook (classic) を呼び出してメール送信した場合。（Word から差し込み印刷機能によるメール送信をする場合など）
ご不明な点がございましたら、お手数ですが お問い合わせ ください。ご利用環境（Outlook の種類・送信時の操作手順等）をお知らせいただけますとスムーズです。